Efter et flygtigt besøg på universitet i 20’erne tilslutter han sig i 1972 flåden. Hans overordnede opdager hurtigt, at han er kvik, så de tilmelder ham divisionen for ingeniør og navigation, men for Haile gav det ikke nok udfordring, så han vendte tilbage til universitet. For Haile var det en ny og fantastisk mulighed for at kunne udføre et mere meningsfuldt arbejde for sit land og fra 1973 -1976 arbejder han i The Ministry of Land Reform og The Cooperative Institute in Awasa. Haile Gebre er kendt som en meget passioneret mand med sine meninger, og hans meget tydelige holdninger til forskellige sociale udfordringer gav ham 3 år i fængsel. Efter sin løsladelse beslutter Haile sig for at forlade Etiopien for at rejse til Moskva og studere Business Management. I 1984 vender han tilbage til Addis Ababa for at undervise i Business Management og herfra bliver han Oromia Regional Governor og etablerer The Cooperative Bank of Oromia Cooperative Union med fokus på især kaffe kooperativer.